然而，承乾生于深宫之中，长于妇人之手，成人后缺乏乃父那样接触民间、目睹动乱的社会阅历，难免眼光短浅，识不及远。储君的无比尊贵地位，散慢的生活习性，使他染上了竞事奢侈，喜爱漫游的纨绔邪气。他不畏群贤，甚至还制造假象愚弄朝臣。当他养成了“饰非”的习性之后，反而坑害了他的政治前途。
唯有唐太宗使他感到畏惧，就尽量设法躲开父皇的严厉眼光，企图极力不让乃父知道“其迹”,这当然是不可能的。当唐太宗发现了承乾的某些劣迹后，并没有放弃培养他成为一块好料的期望。贞观五年六月，太子少师李纲病逝，唐太宗把教育的重任落到太子左、右庶子于志宁、李百药的肩上。
李百药针对承乾颇为留心典籍及爱好嬉戏的特点，他写了一篇《赞道赋》,以古来储君成败之事讽谏承乾。一个偶然的机会，唐太宗在东宫看到了《赞道赋》,表示十分赏识；并派人告诉李百药，希望他善始善终地辅弼太子。李百药心领神会，加劲以渊博的学识频加讽谕，然而承乾依然故我。两年后，他只得灰心离职。