然而,承乾生于深宫之中,长于妇人之手,成人后缺乏乃父那样接触民间、目睹动乱的社会阅历,难免眼光短浅,识不及远。储君的无比尊贵地位,散慢的生活习性,使他染上了竞事奢侈,喜爱漫游的纨绔邪气。他不畏群贤,甚至还制造假象愚弄朝臣。当他养成了“饰非”的习性之后,反而坑害了他的政治前途。
唯有唐太宗使他感到畏惧,就尽量设法躲开父皇的严厉眼光,企图极力不让乃父知道“其迹”,这当然是不可能的。当唐太宗发现了承乾的某些劣迹后,并没有放弃培养他成为一块好料的期望。贞观五年六月,太子少师李纲病逝,唐太宗把教育的重任落到太子左、右庶子于志宁、李百药的肩上。
李百药针对承乾颇为留心典籍及爱好嬉戏的特点,他写了一篇《赞道赋》,以古来储君成败之事讽谏承乾。一个偶然的机会,唐太宗在东宫看到了《赞道赋》,表示十分赏识;并派人告诉李百药,希望他善始善终地辅弼太子。李百药心领神会,加劲以渊博的学识频加讽谕,然而承乾依然故我。两年后,他只得灰心离职。