刘文静是个有能力的人，寻常的官员自然入不了他的法眼，在茫茫人海中搜寻了一段时间之后，刘文静将目光锁定在太原留守李渊、晋阳宫副监裴寂、李渊二公子李世民的身上，经过一番刻意结交，大家成了好朋友。
隋大业十三年（617），刘文静被捕入狱，原因是和瓦岗军首领李密有姻亲关系。
说白了，当时李渊正在谋划起兵造反，刘文静在他的地盘被抓，根本就没有生命危险，可起兵毕竟是大事，在摸清楚刘文静的态度之前，不能不谨慎啊。
有一天晚上，李世民来到了大牢之中。
刘文静：“哟，二公子来了？”
李世民：“嗯，咱们不谈儿女私情，聊点儿天下大事。”
刘文静闻弦歌而知雅意，他先把李世民夸了一番，随后说出了他的看法：李密围攻洛阳，皇帝又远在江都，各地起义军泛滥，形势一片大好。如果唐国公能够振臂一呼，高举义旗，天下不难平定。隋末战乱以来，太原还算是平静，许多盗贼、流民都愿意前来避难，如果唐国公可以将他们召集起来，可立得十万大军，到时候趁着东都内乱，中央朝廷无暇他顾的良机，一举拿下关中，挟天子以令诸侯，不到半年时间就可以完成帝业。